百里东君与萧若风等人一路向着天启城进发，这一路上，百里东君对萧若风颇为冷淡，然而，他心中并非对萧若风怀有恨意，毕竟致使师父遇害的根源在自己。若不是自己在剑林舞出那西楚剑歌，师父也不会遭此劫难。可他也清楚，真正的杀师仇人是那两个神秘莫测的无法无天。

虽说百里东君能想通这些事，可他心底终究还是积着一股怨气，他觉得倘若萧若风未曾来到乾东城，或许爷爷和父亲还能护住师父的性命。他甚至萌生出想要痛揍萧若风一顿以泄心头之愤的念头，而萧若风却豁达一笑，提议等日后百里东君有能力胜过自己时，再一较高下。

柳月受师父之命，担任学堂初试考官。他本不愿抛头露面，可师父偏偏知晓他的性子，故意这般为难他。柳月对百里东君此人有所耳闻，决定精心设计初试题目，好好考验一下这位未来的小师弟。

半月之后，百里东君抵达天启城。回想起当年白羽剑仙问剑天启的传闻，他曾放言，待自己成仙之日，定要劈了天启城的城门牌匾。另一边，玥瑶在天外天与妹妹月卿一同吃着暖锅，此时莫棋官前来禀报百里东君已抵达天启之事，玥瑶深知百里东君此行为学堂大考而来。她明白，一旦百里东君成功进入学堂，有了李先生的庇护，北阙将再无机会。

初到天启城的百里东君对这座城充满好奇，他策马畅游，却在途中遭人暗算，不慎落马。而这暗算之人竟是稷下学堂的祭酒李长生。李长生知晓百里东君仅游历了小半天启城，便言道，剩下的部分等百里东君从稷下学堂走出后再说，随后将其点晕带走。毫不知情的百里东君，醒来后才得知打晕自己的老头便是学堂的李先生，也许日后会成为自己的师父。可雷梦杀却告诉他，百里东君不过是萧若风带来的一个备选，至于谁能成为师父的关门弟子，尚不可知。

千金台大掌柜屠早听闻百里东君武艺平平，甚是疑惑他为何能入小先生萧若风的眼。他命人调查百里东君，同时投一千两黄金，找人押注给百里东君。紫衣侯紫雨寂悄悄将玥瑶前往天启城的消息告知无相使，无相使遂令紫衣侯紫雨寂和莫棋宣跟随玥瑶，必要时出手相助。莫棋宣虽对紫雨寂泄露小姐行踪恼怒不已，但为了复国大业，也只得无奈领命。

雷梦杀发现百里东君并不会内力，猜测是古尘将其内力封印，便教给百里东君一套吐纳的内功心法，然而百里东君尝试多次，依旧无法引出内力。就在此时，一位蒙面人现身，告知百里东君，古尘以药酒培养他，虽为他修成满身内力，却又下了一道禁制将其封住。而自己曾与儒仙古尘有过一段机缘，可助百里东君慢慢恢复内力，方法便是学习内功。

吕素真的弟子赵玉真见师兄王一行归来，心中也萌生了下山游玩的想法。王一行将从剑林所得的火神剑赠予师弟。赵玉真出生时，吕素真曾为其批命，言其无论是山门秘法还是剑术，都将是望城山百年难遇的奇才，不过有得必有失，他此生注定要待在望城山，倘若下山，必遭天谴。可赵玉真不愿屈服于命运，一心想要挑战天命。吕素真得知百里东君前往天启城后，便让王一行也前往天启城。他认为，作为西楚剑歌传人的百里东君，日后定会掀起一番风云，而王一行若要问鼎武林，百里东君必将是强劲的对手。

叶鼎之重回叶府，看到百里东君正在此处祭奠父母与自己。百里东君告诉好兄弟，等他打败雕楼小筑的霜露白，便能成为酒仙，而他也会帮好兄弟达成心愿，助其成为剑仙。