在叶府，正在祭拜的百里东君，突遇神秘蒙面人。蒙面人提出，他教百里东君内功心法，而百里东君则需为他酿酒，百里东君爽快应下。待百里东君离去后，叶鼎之竟也现身叶府，前来祭奠父母。他忆起幼时心愿，不想做大将军，唯愿做个逍遥江湖剑客，如今也算得偿一半，他誓要为父母沉冤昭雪，让父母安心等待。

百里东君携自己精心酿造的美酒前来，蒙面人饮酒后，开始传授他第一招内功心法——落花流水。雷梦杀与萧若风恰巧目睹这一幕，萧若风断定此人并无恶意，原来这蒙面人乃是百晓堂堂主姬若风。他与儒仙有着一段奇妙机缘，故而愿将儒仙的秋水决传授给百里东君，对百里东君而言，这着实是个上佳之选。

学堂众人前来找柳月询问初试考题，雷梦杀也满心好奇，想着提前知晓后告知百里东君。见柳月不愿透露，雷梦杀竟要挟柳月，让他往后每年都当初试考官，柳月无奈，只得告知他们初试题目的玄机。柳月宣称，此次考试既不考文，也不考武，世间除文武之事，尚有诸多趣味之事，他便将文武之外的内容定为考题。只要有人能在文武之外的领域展现出令他感兴趣的才能，便可通过考试。

百里东君从雷梦杀处得知初试题目竟是文武之外，这让苦练多日武功的他懊恼不已。与此同时，在客栈的叶鼎之和玥瑶也获知了此消息。柳月将大考之地定在了屠白的千金台，在他看来，大考本就如一场豪赌，选在此处倒也颇为合适。百里东君前来参加大考，在这里，他与叶鼎之重逢。自剑林分别后，此番再见，二人索性结为好友。

学堂大考拉开帷幕，百里东君吩咐自己的助考士去找雷梦杀，将他存放在客栈的包裹取来，他要在考场亲自酿酒，而叶鼎之则打算采购羊腿肉进行烤制。北离青王萧燮暗中关注着大考，期望能从中觅得助自己登上大宝之人。太安帝也对学堂大考颇为留意，得知九皇子将百里东君带至天启参加大考，他并未对九皇子的用心产生怀疑，深知九皇子定然是对百里东君此人本身更感兴趣。在考试中，他见叶鼎之刀法精湛绝伦，遂决定考后将其招揽。考生段白衣请求考棋术，怎料竟不敌柳月身旁的小童灵素，深受打击，而柳月却认为，今日之败局对段白衣而言，或许并非坏事。各路考生纷纷施展才艺，都欲将自己最拿手的项目呈现出来一较高下。燕飞飞前来比试妙手空空，她成功从考官三秦身上取到物件，赢得比赛，顺利通过初试。

紧接着，玥瑶以新身份尹落霞现身千金台，提前交卷，前来参加赌局的比试。百里东君虽觉此人面熟，却未能认出，眼前之人便是他心中倾慕的仙子姐姐。