大雨和欧莎竟巧合般地换班后又碰在了一组，这奇妙的缘分让她们决定好好聊聊。如今，欧莎和大雨一样，都沦为了失业人员。虽说如此，可这两人依旧如针尖对麦芒，互不相让。

小雨找上李奥，期望这位专业人士能给自己的视频提点建议。李奥看过之后，赞不绝口，还预估这视频的保险能破十。而欧莎呢，现在正卖着保险，大雨对此颇为不屑。欧莎则义正言辞地反驳，她深知大雨就算在她面前硬装，实际上卡里余额也没剩多少了，天天不工作光吃老本，难道心里就不慌吗？欧莎本是好心，也没指望大雨能入伙，毕竟大雨一直自视甚高。想当初在公司，欧莎捡的都是大雨瞧不上的小客户，这才使得两人业绩相差无几。在欧莎看来，大雨这样的人，失败是必然的。她们相识多年，关系似敌似友，欧莎对大雨的确是颇为了解。

小雨在短时间内进步神速，这让李奥惊喜不已，决定请她去吃甜品。两人聊着天，路遇两个井盖，竟同时跳了起来。李奥一脸惊喜，他头一次遇到一个与他如此合拍的人，甚至连他的心思都能猜透！李奥当即决定负责小雨今后的营销和推广，让她只管安心创作。与此同时，李奥也对小雨萌生了爱意。

大雨回到家，发现靳成武也在，原来是小雨邀请的，两人还准备好了饭菜。可大雨因见到欧莎那朝气蓬勃的模样，心里不免有些伤感，显得闷闷不乐。靳成武把发的奖金还给了大雨，借的钱自然是要还的。见靳成武如此努力，大雨忽然有些迷茫，说起来到上海的缘由，大家似乎都很困惑。来上海都十几年了，却依旧一事无成，大雨开始怀疑自己在人生的每个节点都做出了错误的选择。小雨和靳成武虽笨拙，却也尽力安慰着她，好高骛远并非坏事，但也要有勇气随时面对低谷。

李奥神秘兮兮地要带小雨去个地方，小雨吵着要下车，李奥无奈，只得带她看了后备箱里的东西。小雨吓了一大跳，还以为李奥求爱不成要毁尸灭迹呢。其实，李奥是想和小雨一起种树，让小树苗成为他们爱的见证。

靳成武送完外卖，想给大雨送些好吃的，听到小区里吵吵嚷嚷的，便上前去调解。一位男车主发现车上有剐蹭痕迹，便赖上了小区物业，物业小姑娘被训得快要哭了，靳成武挺身而出，代替她与车主交涉。大雨迟迟等不到靳成武，心中不安，便下楼查看情况，正巧看到气焰嚣张的男车主打了靳成武一巴掌，大雨毫不犹豫地挺身而出，上演了一场美救英雄的戏码。

小雨的视频获得了李奥的认可，可李奥对她这个人更感兴趣，小雨果断地拒绝了他，因为李奥并非她的心仪对象，他们只是纯粹的商业合作伙伴。也正因今天这事，靳成武被发现兼职送外卖，还挨了一顿骂。大雨听闻后，感同身受，安慰他只要持续努力，事情定会朝着好的方向发展。大雨还让靳成武去找李奥要回那一万块钱的回扣，靳成武尴尬地笑了笑。

靳成武无意间发现有个中年男子鬼鬼祟祟地跟着小雨，心中警铃大作，赶忙跟了上去。男子在大雨小雨家门外徘徊，靳成武上前一把将其抓住，让大雨报警。小雨慌慌张张地跑出来，这才发现，此人竟是她爸！靳成武吓得拔腿就跑，小雨也不知该如何面对何父，被大雨一把拉进了屋里。父女俩一见面就斗嘴，何父担心小雨靠网络走红不靠谱，更怕她有危险。可小雨只想做自己喜欢的事，而在他们眼中，这却是不务正业。此次前来，何父是要带小雨回家的，小雨坚决要留下，大雨赶忙从中调解。何父又让小雨去相亲，小雨拗不过，只好答应。转头，小雨便找靳成武假扮自己的男朋友，可靳成武并非演技派，何况他刚得罪了何父，说什么也不愿意答应。小雨软磨硬泡了半天，靳成武这才勉强应下。

相亲这天，小雨特意穿了一身叛逆的服装，一上来就抛出几个要命的问题。没想到，她的相亲对象财力雄厚，学历也高，小雨提出的所有要求在他面前都不值一提。小雨无奈了，何父实在太了解她了，这些问题轻轻松松就被猜到了。就在这时，李奥以小雨男朋友的身份出现了。对方怒气冲冲地走了，小雨却高兴不起来，因为她被靳成武摆了一道。经此一闹，靳成武兼职送外卖的事被发现，还挨了一顿骂。

失业后的大雨，竟学会了和大爷大妈一起抢超市的特价商品，然而经过大爷大妈的一番“洗礼”，剩下的也没多少了。靳成武也来了，他担心小雨当真，所以才没去陪她相亲。大家都是成年人，靳成武明白小雨对自己的心意，但他只把小雨当作妹妹，在他看来，小雨天真烂漫，应该找个有钱又有闲的男朋友，才能尽情享受爱情。大雨决定开启魔鬼式学习计划，争取半年过一级，可她卡里只剩六万了，除去年付的房租、车贷、社保以及一日三餐，精打细算下来，半年也不够花。

何父要见李奥，大雨只好一边和他聊天拖延时间，一边让小雨催促李奥，可小雨故意要给何父留下坏印象。尴尬的氛围终于被打破，李奥带着一束花来了，小雨想扒拉李奥的衣服，让他在何父面前出丑，却被李奥巧妙化解了。何父询问李奥的姓名、年龄和职业，小雨抢着回答，不让李奥开口。不过，李奥的表现得到了何父的夸赞，小雨在一旁急得直跳脚。

大雨受不了这尴尬的氛围，跑出去逛街，竟正巧遇到了宋泽林和唐蕊。唐蕊亲昵地喊着哥哥，察觉到宋泽林对大雨的感情后，又说起了茶言茶语，大雨却一反常态地接招了。李奥给何父送的礼物是钟，何父愣了一下，小雨倒是十分满意。李奥诚恳地表示，自己真心喜欢小雨，想要和她一起拼搏、共同成长，甚至将来有机会可以陪小雨一起为何父养老送终。这便是李奥送钟的深意，何父爽快地答应了他们在一起，甚至催促他们赶紧去领证结婚。小雨急了，难道自己的婚姻大事，何父就这么随便找个人打发了？父女二人为此吵了起来，小雨一气之下夺门而出，李奥连忙追了出去。

大雨和宋泽林心平气和地坐下来，好好聊了聊。分手这么久，也该好好道个别了。可大雨已经不在乎了，既然分了，说这些又有何用呢？宋泽林给唐蕊买了不少东西，等了十年的期权也即将兑现，还打算买个房子。大雨听着宋泽林的这些话，心里满是酸楚，想起他们以前为了工作、婚房而争执，心中更是郁闷。宋泽林很久没见大雨穿休闲服了，以前他们在一起时，不管做什么，她都穿着工作服，随时准备回去上班的样子。大雨掩饰住内心的失落，依旧保持着职场女强人的姿态，起身道别。

李奥找了好久，才终于找到了小雨，赶忙把自己的外套盖在她腿上，劝她不要逃避，要证明自己的实力！经过李奥的一番劝解，小雨的心情好了许多。其实，何父知道李奥是小雨找来的假男友，他觉得小雨跟自己回去没什么不好，有吃有喝，还有一份稳定的工作。大雨劝他要注意方法，实际上，何父想带她回去还有另一个原因，小雨小时候，他们工作忙，她一直在寄宿学校，周末在家吃饭都小心翼翼的，所以现在何父想弥补一下。小雨向往精彩的生活，可人生最难得的却是平平安安、健健康康，这是何父一生的感悟，他想把这个答案告诉小雨，不想让她走弯路。大雨表示理解，但小雨毕竟没有何父的那些经历，不如放手让她去闯荡。