倾盆大雨中，大雨、乔凡与陈先生一同踏入了酒局。身为职场老手的大雨，言辞得体，游刃有余。然而，初涉职场的乔凡，却因直截了当地表示不喝酒，招来旁人的白眼。关键时刻，陈先生赶忙出来打圆场，而大雨也主动向客户刘总敬酒。刘总见状，竟端来一盘子酒，放言一杯一百万。大雨仅是短暂一愣，便二话不说，拿起酒杯往嘴里猛灌。一整晚下来，成功签下一个大单子，可回到家后，却吐得昏天黑地。小雨对这些令人作呕的规矩向来反感，为大雨深感不平。

大雨约了梁经理，乔凡也跟着一同前往。梁经理还邀了一人，当宋泽林走进包厢时，大雨微微一愣，旋即迅速恢复常态，称宋泽林是自己的老同学。此次投资的是互联网项目，宋泽林给出了中肯建议，认为大雨和乔凡的两个方案均可一试。既然如此，那就要看他们今日谁的表现更出色了。大雨和乔凡拼命地陪着梁经理喝酒，一杯接一杯，饭局结束后，大雨再次吐得翻江倒海。走出洗手间的那一瞬间，心中猛然涌起无尽的委屈。但很快，大雨便整理好了心情，此时乔凡送来了解酒药。原来，此前乔凡并非不能喝酒，只是对酒桌文化的一种反抗，不过大雨说得对，既然参与了这个游戏，就应当尽快摸清规则。

宋泽林送醉酒的大雨回家，他与梁经理关系匪浅，本可私下为她说些好话，但大雨追求的是公平，况且宋泽林已从她的感情中退出，也理应从她的工作和生活中消失。宋泽林连输好几遍密码都未成功，靳成武打开门后，从宋泽林怀中接过大雨，并表明自己是她的男友，希望宋泽林不要再打扰大雨的生活。靳成武照顾了大雨一整晚，面对她的这般模样，却深感自己无能为力。

大雨在生活的浪潮中奋力前行，小雨则沉浸在甜蜜的恋情中。李奥带她去海边观赏日出，日出象征着新的一天的开始，也寓意着他们的新起点。大雨宿醉醒来，还有些恍惚，阳台上的靳成武赶忙为她递上一杯水。新楼盘的工作结束，靳成武今日就要回来工作，话语虽不中听，却饱含关怀。小雨忙于工作，未看手机，几百条微信和二十几个电话都未能联系上她，李奥立刻赶来，大发雷霆。李奥约了好几个短视频平台分区的老大一同吃饭，小雨本不愿前往，她渴望凭借自身实力获得成功，然而李奥费心帮忙，小雨最终还是同意了。

靳成武走进珠宝店，想要为大雨选购一份礼物，可当看到最低五位数的价格时，他犹豫了。品牌方催促小雨上架视频，李奥却对那些小推广不屑一顾，急着带她回包厢应酬，可小雨着实学不会这些虚招，况且从一开始她也并未央求李奥帮这些莫名其妙的忙。李奥听闻此言，不禁有些恼怒。靳成武咬牙买下一条项链，反复演练了无数遍对大雨的表白，给自己鼓足了勇气。

宋泽林分到了三十万的期权，唐蕊却满脸不悦，十年光阴，宋泽林仅拿到三十万，连个车位都买不起！在唐蕊眼中，失败的投资应当及时止损，青春宝贵，她不愿再陪宋泽林继续消磨时光。宋泽林的犹豫不决、摇摆不定，让唐蕊心生厌烦。宋泽林听闻后，倍感失落，原来他们的感情不过是一场投资。唐蕊直言不讳，她有自己的目的，难道宋泽林就不是吗？他需要一个温柔体贴、对他崇拜敬仰的人，可如今的宋泽林，又有何处值得她崇拜呢？唐蕊已然辞职，后天便要前往北京发展，她与宋泽林的关系就此终结。

小雨和李奥大吵一架后，垂头丧气地回到家中，她只是想好好谈一场恋爱，为何如此艰难？回想与李奥恋爱后，小雨的事业受到极大影响，难以平衡，这让小雨烦恼不堪。与唐蕊分手后的宋泽林，淋着大雨走在街头，回想起两段失败的感情，不禁抱头痛哭。临近过年，大雨却因工作繁忙无法回家，何父打来电话劝说，也未能改变她的决定。乔凡希望大雨在项目中能带带自己，他深知在实践中获取的经验最为宝贵，大雨的直率也令他信服。本以为大雨会拒绝，没想到大雨却好心地拉他入伙。

这段时间，小雨一直未理睬李奥，就连回家过年，也是大雨送她回去的。大雨选择留在上海过年，一是工作繁忙，二是担心被父母察觉自己换了工作。大年二十九，大雨买了些速冻食品当作年货，靳成武还在送着最后一晚上外卖。今晚较为清闲，大雨便坐在靳成武的后座上，陪他一起送外卖，在这座庞大的城市中寻觅着自由与快乐。客户误将大雨当作靳成武的女友，还赠予他们一杯汤圆。靳成武向大雨发出邀请，去他家过年吧。于是，第二天，两人启程前往靳成武的老家。靳母在电话里多次听靳成武提及大雨，一到家便让靳成武去购买包饺子的食材。亲戚们见了，误以为大雨是靳成武的女朋友，催促靳母赶紧买房，别总与他们挤在一处。靳母有些尴尬地拉着嫂子出去说话，请求他们多宽限几日，等过完年一定搬出去，绝不阻碍他们拆迁。

小雨给父母购置了礼物，她拥有了工作，也怀揣着理想，希望父母不要为自己担忧。