1990 年，玲子重回上海，在進賢路租下一間閣樓。當日，她便邀阿寶到家中做客。阿寶帶着陶陶送予她的大閘蟹欣然前往。怎料，玲子家的屋頂因雨漏水，阿寶二話不說爬上房頂進行修繕。修好後，玲子也來到屋頂，與阿寶一同欣賞風景。閒聊間，玲子隨口問起阿寶女友的狀況，阿寶黯然道，女友如一條金魚般遊走了。

阿寶幼時，常與四歲的鄰家女孩蓓蒂爬上屋頂，盡情享受午後暖陽。蓓蒂喜愛彈鋼琴，那段時光成了阿寶心中最爲難忘的記憶，然而後來蓓蒂卻從他的生活中消失了。如今，玲子又離家出走，爺叔勸阿寶將夜東京關閉，可阿寶不捨，畢竟這夜東京是玲子一手創建，且曾無條件地支持他的事業。

組織部迅速對汪明珠做出處理，將她調至外貿總公司下屬的一家企業。汪明珠渴望在離開前與阿寶見上一面，想知曉阿寶對她的態度。於是，她在年糕店一直苦等到半夜，可阿寶始終未現身。她幾次想給阿寶打電話，最終卻還是放棄了。

當夜，阿寶強裝笑顏與陶陶舉杯對飲，陶陶一眼便看出阿寶心事重重。他回憶起，自己上次見阿寶這般模樣，還是在 1978 年。在認識汪明珠之前，阿寶曾狂熱地愛着一個叫雪芝的姑娘。那時，阿寶約雪芝到曹家渡的洪順興喫飯，那裏人滿爲患，阿寶憑藉與廚師的關係，才搶到兩個位子。雪芝隨後趕來，然而他們相戀不久，雪芝便嫁往香港，阿寶自此一蹶不振。

雪芝離婚後到上海出差，約阿寶見面。如今的她開了一家公司，還爲自己取了個英文名叫蓓蒂。阿寶不許她用這個名字，雪芝卻只想親眼瞧瞧阿寶是否過得不如自己。阿寶發誓十年後要超過她，可雪芝根本不信。

1978 年，年僅 20 歲的雪芝是十三路公交車的售票員，被譽爲“十三路之花”。當時阿寶在廠裏當工人，每天下班後都會陪伴雪芝，兩人日久生情。不久後，雪芝家來了香港的親戚，隨後雪芝便嫁到了香港。臨走前，雪芝與阿寶約定，十年後再見。

1993 年 5 月，汪明珠來到外貿總公司的倉庫上班。阿寶事先致電拜託範師傅照顧她，可範師傅根本不買賬，給汪明珠分配了又髒又累的活兒，汪明珠只得硬着頭皮接受。金花將阿寶的生意交給梅萍，梅萍買了點心找阿寶對接，並向爺叔請教做生意的竅門，爺叔爲她指點迷津。阿寶本不想與梅萍合作，爺叔卻勸他以大局爲重。

陶陶前往倉庫看望汪明珠，給她送去一盒餛飩，汪明珠一眼就認出那是阿寶的飯盒。範師傅強行將陶陶趕走，還把汪明珠狠狠臭罵了一頓，大罵她水性楊花，故意給她安排了最繁重的工作，汪明珠只能默默忍受。陶陶回去後向阿寶訴苦，阿寶得知汪明珠的處境，氣得咬牙切齒。