山本出院之時，遞給阿寶一張名片，熱情地表示歡迎他來日本開展生意。然而，阿寶在日本的日子並不好過，四處碰壁，七天的簽證眼瞅着明天就要到期。走投無路的他，只得向山本求助。此時的山本正在開會，讓阿寶當晚去銀座的理惠面談。

那夜，大雨傾盆，阿寶艱難地來到銀座的後門，卻因不是會員被無情地拒之門外。就在這時，他聽到玲子操着一口濃郁的上海話在打電話，彷彿抓住救命稻草的阿寶趕忙上前求助。巧的是，玲子不僅是上海人，而且就在理惠上班，她帶着阿寶從後門進入了店內。

阿寶將名片交給老闆娘後，被告知在店裏等待山本。可山本去參加頭牌的新店開業儀式了，阿寶苦等許久，仍不見山本歸來，便決定到樓下等候。玲子追了出來，極力勸說他回店裏等待，畢竟阿寶明天就要回國了，時間緊迫，他實在等不及了，一心想去新店找山本。可玲子不敢告知他地址，生怕遭到老闆娘的埋怨。於是，她邀請阿寶去大排檔喫拉麪，自己則到路口等山本。

在這家拉麪店，菱紅是服務員，她和玲子是好閨蜜，偷偷給阿寶加了不少肉。阿寶吃完麪後，也來到路口等待。或許是上火的緣故，阿寶的鼻子突然出血，玲子趕忙遞上紙巾。阿寶隨口問起玲子來日本的經歷，玲子忍不住大倒苦水，併發誓要回國開飯店當老闆，最後，她還送給阿寶一張運氣卡。菱紅一直覺得，當年是玲子把運氣給了阿寶，不然玲子早就發財了，她們也不至於和陶陶等人混在一起，而陶陶和葛老師還都自我感覺良好呢。

山本很晚纔回來，滿身酒氣的他拉着阿寶繼續喝酒。幾杯酒下肚，山本滿口答應會幫阿寶解決繡花機的問題。阿寶感激玲子，想把運氣卡還給她，可玲子沒收，只讓阿寶到上海時請她喫飯。六個月後，阿寶通過山本給玲子轉了一封信，信中說他在上海開了一家飯店，想請玲子做經理。玲子的夢想終於實現，她激動得不能自已，迫不及待地趕回上海上任。

三羊牌衆望所歸地成爲了上海名牌，外貿總公司爲其舉辦授予儀式和慶功宴。金花發現來賓名單中沒有阿寶的名字，便打電話向爺叔求證，爺叔直言阿寶做外貿生意是爲了汪明珠，而李李卻知道阿寶的目標是香港。

1993 年 7 月，阿寶以服飾公司上市顧問的身份來到香港半島酒店談服裝生意，意外地發現雪芝在這裏當服務員，根本不是什麼年入百萬的大老闆。1988 年雪芝離婚後回國，爲了不讓親人笑話，她編造了一個美好的故事。阿寶勸她回上海做生意，雪芝不願回去，阿寶便讓她做公司在香港的代表，雪芝委婉拒絕，因爲她和阿寶的十年之約還差四年。雪芝打聽到阿寶沒有女朋友，便自稱已經找到另一半，兩人約定 1997 年再見。

兩個月後，阿寶回到上海，請求爺叔幫忙處理從香港帶回來的幾個大訂單。梅萍買了點心到和平飯店看望爺叔，主動提出幫阿寶完成這單生意，可沒想到阿寶直接找金花做了。麻老闆的 T 恤沒能複製三羊的成功，但他毫不氣餒，臨走前找到阿寶，發誓一定會殺回南京路。

阿寶引進的幾個品牌在服飾公司全面鋪貨後，銷售量節節攀升。老闆急切地想讓公司上市，可眼下缺少一個強有力的券商，那些大券商都緊盯着即將上市的盧灣百貨。阿寶答應會盡全力幫他。

阿寶打算找香港的券商，爺叔勸他不要過於冒進，要穩紮穩打。阿寶渴望在南京路打造屬於自己的品牌，徹底佔據上海市場。阿寶來到紅鷺酒家請客，李李見他喫完飯出來，趕忙上前打招呼，還自稱最近在養魚，想請阿寶喫魚，阿寶卻以不喫魚爲由拒絕了。

阿寶找陶陶喝酒解悶，陶陶得知他和雪芝的十年之約後，不禁感慨萬千。阿寶從陶陶口中得知，菱紅和葛老師他們把夜東京弄得烏煙瘴氣，都盼着玲子儘快回來。兩天後是玲子的生日，如果玲子還不回來，阿寶就要把夜東京關閉。

轉眼間，兩天過去了，阿寶、陶陶、菱紅和葛老師聚在一起爲玲子慶生，可玲子遲遲未出現。眼看到了 12 點，阿寶決定明天就將夜東京關門停業。就在這時，玲子突然出現在了夜東京。