自由撰稿人顧小白，某天平靜的寫稿生活被損友阿千打亂。阿千是個不入流的小演員，因爲生活所迫經常來顧小白家蹭喫蹭喝，是顧小白無話不談的紅顏知己。而這天顧小白照例帶阿千去逛超市購物的時候，卻意外遇到了前女朋友的朋友——一個八卦得令人生厭的女孩鍾貞，並結識了對鍾貞寵溺有加的男友——鑽石王老五左永邦。一頓飯喫下來，左永邦與鍾貞的各種恩愛秀讓顧小白噁心得難受，就在顧小白髮誓再也不見他們的時候，鍾貞卻邀請顧小白週末去參加她的生日派對。

顧小白鬱悶地去找自己的鐵哥們羅書全傾訴，而身爲軟件工程師、兼職培訓講師的傳統好男人羅書全，每次都會遇到比顧小白更鬱悶的事。果然，就在顧小白光臨的時候，羅書全正陷入他培訓學校的學生——18歲的高考落榜女孩瀟瀟的狂熱追求。

顧小白在咖啡館遇到了一見鍾情的女孩莫小閔，他想盡辦法搭訕，帶着莫小閔來到生日派對，不料莫小閔並不喜歡顧小白，她只是在和男朋友冷戰期間借了顧小白的肩膀安慰自己。而在鍾貞的生日派對上，羅書全更發現了更嚴重的問題——原來瀟瀟竟然是左永邦的女兒。

早已離異的左永邦，如今已經不相信什麼真愛，他現在主要是用金錢去買美女的芳心，不過他與鍾貞之間，卻是出於生意上的交易。