繁華的大都市。職業白領艾若曼容貌出衆，是一家公司的銷售總監。她和很多職場出色女性一樣，有自己人生的目標和追求，有自己的事業和能力。可她直到二十九歲輕熟的年齡仍然沒有男友。父母焦急，朋友催促。

這天是她二十九歲生日，她卻被前男友趙超譏諷一輩子嫁不出去，艾若曼心煩意亂地來到咖啡館。她的的閨密桑妮如約而至，她貼心地給艾若曼送了份生日禮物。桑妮臨產之際能挺着大肚子給艾若曼慶祝生日，艾若曼心裏暖暖的，感慨生日這天終於收到一份禮物。艾若曼把遇到趙超的事告訴桑妮，桑妮感嘆她不幸遇到趙超那樣奇葩的前任。這時桑妮打趣艾若曼，她覺得艾若曼似乎跟鹿飛挺合適。艾若曼一口否決了，她說自己和鹿飛兩人根本不可能。

鹿飛是一名出色的牙科醫生，他相貌英俊，溫柔隨和，與人爲善，是個標準好男人。鹿飛和艾若曼還是高中同學，當時兩人還是同桌，艾若曼那時是班級班長，她那時就非常強勢，有一次艾若曼競選班長失敗，她沮喪難過時鹿飛陪她喝酒。艾若曼喝高後指着鹿飛直接說自己喜歡他，如果三十歲後他們倆都還單身，那他們就湊在一起過，鹿飛張着嘴，難以置信地望着她。

鹿飛約艾若曼到一家餐廳喫飯替她慶生。結果一直等到餐廳打烊，艾若曼始終沒來。原來桑妮突然臨產，她的家人來不及趕到醫院陪她，作爲好友艾若曼只得陪在她身邊。等艾若曼匆匆趕去見鹿飛時，鹿飛已經拎着打包好的食物等候多時。看到艾若曼，鹿飛微笑着迎上去祝福艾若曼生日快樂，並從從包裏拿出一個小獅子人偶。

鹿飛將話題轉移到小獅子人偶上，他藉着人偶勸說艾若曼不要糾結爲什麼別人不喜歡自己。他勸艾若曼不要在意那些，沒必要傷心難過，只要堅持做獨一無二的自己就行了。鹿飛還想繼續往下說，艾若曼卻突然打斷他，她根本沒有抓住鹿飛話裏的重點和本意，她糾結於自己爲什麼會不討喜。艾若曼認爲鹿飛是擔心她這種性格不好嫁，她自信地說自己現在從事的職業是好嫁風，她一定會比他早結婚。於是兩人定下賭約，誰先結婚，另一人必須包一個兩萬塊的紅包。

艾若曼回到家裏，在臥室拿起牀頭放着的高中時期的照片，往事歷歷在目。那時艾若曼喜歡上學長男神丁宇揚，雖然怦然心動卻不敢表達半分。艾若曼就這麼暗戀着丁宇揚，當她終於鼓起勇氣準備向丁宇揚表白時，卻被告知丁宇揚提前被大學錄取。艾若曼十分失落。新學年開始後丁宇揚回母校做報告，艾若曼特意打扮後想來見見男神，誰知卻在半路騎車摔傷。錯過見男神的機會後，艾若曼在鹿飛面前號啕大哭。鹿飛一直陪着她，聽她宣泄對丁宇揚的暗戀。

艾若曼想想自己現在快三十歲了，不禁有些着急了。她翻開自己的手機通訊錄，看着上面一個個年輕男性的名字，再暗自拿自己配比一下，艾若曼覺得沒有一個與自己適合的結婚對象。唯一一個感覺好點的男子是鹿飛，只是鹿飛是她從高中到現在的死黨，他知道她所有的祕密，他們倆根本不可能。

次日艾若曼坐公交上班，在公交車上一個猥瑣青年故意靠近一個漂亮女孩動手動腳。女孩驚恐地躲避，猥瑣男卻反咬一口責罵女孩。艾若曼勇敢地替女孩出頭，公交車上的熱心人也聲援艾若曼，猥瑣男灰土土臉的下車。女孩非常感謝艾若曼的仗義相助。