1937年，中日淞滬之戰全面爆發，因爲中國軍隊的頑強抵抗，日軍陷入困境。戰場局勢空前激烈，一度陷入膠着狀態。戰火一直僵持了到了十一月，中日雙方仍然難解難分。

南洋青年言少白（賈乃亮 飾）揹負使命帶着夥計元寶（李晟 飾）一同來到戰火紛飛的上海，這晚睡夢中的少白突然驚醒，聽着屋外隆隆的炮聲，他心中充滿了焦慮與不安。出門一看，大街上一片混亂，人們拖家帶口紛紛外逃。嚴少白回到家心情低落，這時元寶匆匆進門，追問言少白剛纔去了哪裏，表示很擔心他的人身安全。看到嚴少白心不在焉的模樣，元寶忍不住提醒他，別忘了此次來上海的目的。少白聞言精神一振。此時在城市的另一端，兵棋推演專家蕭斯宇（秦昊 飾）推門進屋，屋內燈火通明，桌子上擺着一個巨大的沙盤，沙盤上羅列着縱橫交錯的棋局，其中的一方是中國軍隊，而另一方代表了日本軍隊，蕭斯宇手持長杆不斷的推演棋局，以此來推演戰況的詭譎變化。

繁華的上海車水馬龍一名中共地下黨員，祕密的來到接頭地點尋找上線老潘，老潘面帶憂色的告訴她，有個日本的兵棋高手即將來到上海。雖然他是被貶到中國的，但是他的兵棋技能非常高超，會對今後的戰局造成不利影響。因此，組織上要求立刻鎖定和盯緊他。老潘告訴韓她，過一段時間會有一個蘇聯回來的特工與她聯繫，具體的行動需要聽他安排。

此時，日本兵棋專家加藤博文（劉奕君 飾）獨自來到上海，他在街頭詢詢問去虹口的路線，敏銳的他突然發現有一個蘇聯人正在悄悄的跟蹤和監視自己，便叫住旁邊的一個黃包車，想要坐上黃包車擺脫跟蹤。誰知言少白和元寶剛好也叫住了這輛黃包車，看到加藤博文臉色焦急，少白也注意到了遠處的蘇聯人，便立刻把黃包車讓給了加藤。加藤博文下車後，少白追問爲什麼剛纔那個蘇聯人要追殺他。加藤博文掩飾說，自己是一個生意人，和那個蘇聯人有生意上的糾葛，說完便要離開。少白卻一把拉住他，並且根據他身上的氣味，判斷他不是來自上海就是來自日本。加藤博文不願泄露自己的身份，便掩飾說自己是臺灣人，隨後他便急匆匆地離開，可是剛走出兩步，卻又跑了回來。原來前方也出現了一個蘇聯人，看到後面的蘇聯人也追了上來，加藤博文只好拉着少白和元寶在旁邊的巷子裏躲了起來。熱心腸的元寶決定再次出手相助，他撿起一個石子，隨手在地上畫起來棋局，並且根據棋局推演逃跑的計劃。加藤博文對於少白的推演能力很感興趣，便問長問短，卻被元寶打斷。在少白的精密推演下，加藤果然輕鬆的擺脫了蘇聯人的追蹤。

當晚少白和元寶一起來到大世界，夜場準備問問何阿三的下落。可是他的桀驁不馴，惹怒了大世界的老闆。少白提出要跟老闆打賭，賭約是自己三十秒之內，能夠從密封的箱子中逃脫。老闆粗暴地打斷了少白的提議，並且要驅趕他離開。這時上海的武皇后韓依依（隆妮 飾）翩翩而來，她勸說老闆給少白一個機會。看在韓依依的面子上，老闆答應讓少白上臺試一試。

少白瀟灑的走上舞臺，讓侍者用鎖鏈將自己捆綁起來，再安上定時炸彈，最後將自己鎖在箱子密不透風的箱子裏。五臺下的衆人眼睛一眨不眨地緊盯着臺上的箱子。隨着時間的推移，爆炸聲響起，臺上硝煙瀰漫。元寶首先衝上舞臺，卻找不到少白的影子。她一回頭，卻發現少白居然出現在韓依依的背後，並且微笑的解釋自己是運用自己的數學推理能力安全脫身的，對於少白所展現的過人的才智，韓依依贊嘆不已，說完便翩然離開。老闆兌現了承諾，告訴他何阿三的住處。可是當兩人趕到後，看到了殘垣斷壁，滿目狼藉。隨後兩人四下尋找，終於在一堵牆後看到了渾身是血，奄奄一息的何叔。但是不等少白表明來意，何叔已經回天乏術，看到被戰火摧殘的何叔，少白心中悲痛不已。突然，隆隆炮聲響起，原來日本人的坦克開了過來，一陣狂轟亂炸。少白一路飛奔，逃到了法租界。卻在這裏遇到了自己兒時的朋友現在的法租界探長雷虎。

此時，南京國民政府情報委員會主任黎農，正在辦公室裏接待情報委員會副主任的徐志。談到當前的戰局，徐志面色擔憂。接着他告訴黎農，代號爲巨鯨的同志在兵棋推演方面有所突破，所以他決定親自去一趟上海。他沒有想到與此同時上海特高科的小野中佐得到徐志會前來上海情報，他下定決心，這次一定要擒獲徐志。