许子诠的思绪骤然飘向了前女友露森（崔宝月饰），那是个无论他在开会还是忙碌于其他事务时，都不停查岗的女人。在这茫茫人海中，人人都惧怕孤独，都渴望从另一个孤独的灵魂中寻得爱意，然而世界如此广袤，能相遇得需要多大的幸运啊！拖着疲惫身躯归家的许子诠，却未能见到露森的身影，一个简短的电话，便终结了他们的关系。只因为觉得对方可能出轨，自己得不到想要的安全感，既然认定最后那人必定背叛，那不如自己先行一步。

马其远（耿乐饰）正畅快地跑步，怎料竟不慎踩到狗屎，尴尬的是身上根本没带纸巾。恰在此时，林心资路过，贴心地递上了纸巾。马其远为表谢意，特意邀请林心资一同用餐。唐影每日都活力满满，听闻两个组要一同开会，便知晓定有事情发生。果然，一开始韩律认为不太好接手的案子，交给了王律组，可一到带实习生的环节，两人便开始争抢，谁也不肯服谁。

许子诠蓄意在电梯中与艾达总（彭杨饰）“偶遇”，两人看似平常的闲聊，实则暗含讽刺与警告。许子诠清楚，上次项目的失败，是有人从中作梗，艾达总也听出了弦外之音，面色不悦地离去。林心资得知马其远的邀约，兴奋得不知所措，一早上都在挑选衣服，却始终拿不定主意穿哪件。本以为这位大老板会开着豪车来接她，怎料出门后，不是共享单车就是得去挤公交，还得穿着高跟鞋，这让林心资心中颇为不快。

唐影迅速为海象科技的案子做足了功课，将海象科技目前的一些风险问题向郑律进行了详细汇报。这使得郑律认为此案子不仅可以做，且收益颇为可观。林心资一回到家，便开始吐槽自己约会时的尴尬遭遇，穿着高跟鞋挤了三站公交，就为了去吃路边的一家羊肉汤，着实有些滑稽。

唐影成功拿下海象科技的案子，没想到首日前往海象科技，不仅遇见了妹妹林心资，还碰到了许子诠，几人相见，气氛格外欢悦。王律见唐影与许子诠相识，当即讽刺唐影圈子广，投行的人都认识，说罢便甩手离去，将案子丢给了唐影。开会时，许子诠格外照顾唐影的感受，见她坐在后面，特意要求花总为她调换位置，花总似乎也察觉到了两人关系的不寻常。

林心资的大叔彻底出局，而她却不知马其远才是真正的大老板。为考察徐家柏（代云帆饰）的感情，林心资可谓是费尽心思，竟在大雨天让徐家柏整整等了一天，还带着他不停地买衣服，哪怕大雨倾盆，也要为她买喜欢的冰激凌，即便排队也不忘选购适合她的礼物，这让林心资颇为感动。

因着同一个案子，唐影和许子诠相处的时间愈发增多，两人的话题也日益丰富。然而，唯独在对待感情的问题上，他们各持不同见解。许子诠觉得唐影似乎与其他女人大不相同。海象科技的案子稳步推进，回忆也随之不断涌现。许子诠见唐影在空调下瑟瑟发抖，贴心地叫停了会议。就在泡茶的那一瞬间，唐影感觉许子诠似乎还挺不错，这让许子诠略感意外，毕竟在唐影眼中，自己的评价向来不高。

许子诠特意邀约唐影共进晚餐，两人冒着大雨奔向餐厅，聊得格外愉快，尤其是谈到男女感情之事，更是道出了多数人的心声。言语之间，似乎总蕴含着另一层深沉的情感，或许是两人太过聪慧，又或许是在故作糊涂。许子诠因前女友之事，对感情始终难以释怀，而唐影则是一个无比清醒的人。一来二去，两人喝得酩酊大醉。为见证他们之间特殊的情谊，许子诠拉着唐影买了一堆戒指，以此作为他们友谊的象征。