許子詮的思緒驟然飄向了前女友露森（崔寶月飾），那是個無論他在開會還是忙碌於其他事務時，都不停查崗的女人。在這茫茫人海中，人人都懼怕孤獨，都渴望從另一個孤獨的靈魂中尋得愛意，然而世界如此廣袤，能相遇得需要多大的幸運啊！拖着疲憊身軀歸家的許子詮，卻未能見到露森的身影，一個簡短的電話，便終結了他們的關係。只因爲覺得對方可能出軌，自己得不到想要的安全感，既然認定最後那人必定背叛，那不如自己先行一步。

馬其遠（耿樂飾）正暢快地跑步，怎料竟不慎踩到狗屎，尷尬的是身上根本沒帶紙巾。恰在此時，林心資路過，貼心地遞上了紙巾。馬其遠爲表謝意，特意邀請林心資一同用餐。唐影每日都活力滿滿，聽聞兩個組要一同開會，便知曉定有事情發生。果然，一開始韓律認爲不太好接手的案子，交給了王律組，可一到帶實習生的環節，兩人便開始爭搶，誰也不肯服誰。

許子詮蓄意在電梯中與艾達總（彭楊飾）“偶遇”，兩人看似平常的閒聊，實則暗含諷刺與警告。許子詮清楚，上次項目的失敗，是有人從中作梗，艾達總也聽出了弦外之音，面色不悅地離去。林心資得知馬其遠的邀約，興奮得不知所措，一早上都在挑選衣服，卻始終拿不定主意穿哪件。本以爲這位大老闆會開着豪車來接她，怎料出門後，不是共享單車就是得去擠公交，還得穿着高跟鞋，這讓林心資心中頗爲不快。

唐影迅速爲海象科技的案子做足了功課，將海象科技目前的一些風險問題向鄭律進行了詳細彙報。這使得鄭律認爲此案子不僅可以做，且收益頗爲可觀。林心資一回到家，便開始吐槽自己約會時的尷尬遭遇，穿着高跟鞋擠了三站公交，就爲了去喫路邊的一家羊肉湯，着實有些滑稽。

唐影成功拿下海象科技的案子，沒想到首日前往海象科技，不僅遇見了妹妹林心資，還碰到了許子詮，幾人相見，氣氛格外歡悅。王律見唐影與許子詮相識，當即諷刺唐影圈子廣，投行的人都認識，說罷便甩手離去，將案子丟給了唐影。開會時，許子詮格外照顧唐影的感受，見她坐在後面，特意要求花總爲她調換位置，花總似乎也察覺到了兩人關係的不尋常。

林心資的大叔徹底出局，而她卻不知馬其遠纔是真正的大老闆。爲考察徐家柏（代雲帆飾）的感情，林心資可謂是費盡心思，竟在大雨天讓徐家柏整整等了一天，還帶着他不停地買衣服，哪怕大雨傾盆，也要爲她買喜歡的冰激凌，即便排隊也不忘選購適合她的禮物，這讓林心資頗爲感動。

因着同一個案子，唐影和許子詮相處的時間愈發增多，兩人的話題也日益豐富。然而，唯獨在對待感情的問題上，他們各持不同見解。許子詮覺得唐影似乎與其他女人大不相同。海象科技的案子穩步推進，回憶也隨之不斷涌現。許子詮見唐影在空調下瑟瑟發抖，貼心地叫停了會議。就在泡茶的那一瞬間，唐影感覺許子詮似乎還挺不錯，這讓許子詮略感意外，畢竟在唐影眼中，自己的評價向來不高。

許子詮特意邀約唐影共進晚餐，兩人冒着大雨奔向餐廳，聊得格外愉快，尤其是談到男女感情之事，更是道出了多數人的心聲。言語之間，似乎總蘊含着另一層深沉的情感，或許是兩人太過聰慧，又或許是在故作糊塗。許子詮因前女友之事，對感情始終難以釋懷，而唐影則是一個無比清醒的人。一來二去，兩人喝得酩酊大醉。爲見證他們之間特殊的情誼，許子詮拉着唐影買了一堆戒指，以此作爲他們友誼的象徵。