1990 年，玲子重回上海，在进贤路租下一间阁楼。当日，她便邀阿宝到家中做客。阿宝带着陶陶送予她的大闸蟹欣然前往。怎料，玲子家的屋顶因雨漏水，阿宝二话不说爬上房顶进行修缮。修好后，玲子也来到屋顶，与阿宝一同欣赏风景。闲聊间，玲子随口问起阿宝女友的状况，阿宝黯然道，女友如一条金鱼般游走了。

阿宝幼时，常与四岁的邻家女孩蓓蒂爬上屋顶，尽情享受午后暖阳。蓓蒂喜爱弹钢琴，那段时光成了阿宝心中最为难忘的记忆，然而后来蓓蒂却从他的生活中消失了。如今，玲子又离家出走，爷叔劝阿宝将夜东京关闭，可阿宝不舍，毕竟这夜东京是玲子一手创建，且曾无条件地支持他的事业。

组织部迅速对汪明珠做出处理，将她调至外贸总公司下属的一家企业。汪明珠渴望在离开前与阿宝见上一面，想知晓阿宝对她的态度。于是，她在年糕店一直苦等到半夜，可阿宝始终未现身。她几次想给阿宝打电话，最终却还是放弃了。

当夜，阿宝强装笑颜与陶陶举杯对饮，陶陶一眼便看出阿宝心事重重。他回忆起，自己上次见阿宝这般模样，还是在 1978 年。在认识汪明珠之前，阿宝曾狂热地爱着一个叫雪芝的姑娘。那时，阿宝约雪芝到曹家渡的洪顺兴吃饭，那里人满为患，阿宝凭借与厨师的关系，才抢到两个位子。雪芝随后赶来，然而他们相恋不久，雪芝便嫁往香港，阿宝自此一蹶不振。

雪芝离婚后到上海出差，约阿宝见面。如今的她开了一家公司，还为自己取了个英文名叫蓓蒂。阿宝不许她用这个名字，雪芝却只想亲眼瞧瞧阿宝是否过得不如自己。阿宝发誓十年后要超过她，可雪芝根本不信。

1978 年，年仅 20 岁的雪芝是十三路公交车的售票员，被誉为“十三路之花”。当时阿宝在厂里当工人，每天下班后都会陪伴雪芝，两人日久生情。不久后，雪芝家来了香港的亲戚，随后雪芝便嫁到了香港。临走前，雪芝与阿宝约定，十年后再见。

1993 年 5 月，汪明珠来到外贸总公司的仓库上班。阿宝事先致电拜托范师傅照顾她，可范师傅根本不买账，给汪明珠分配了又脏又累的活儿，汪明珠只得硬着头皮接受。金花将阿宝的生意交给梅萍，梅萍买了点心找阿宝对接，并向爷叔请教做生意的窍门，爷叔为她指点迷津。阿宝本不想与梅萍合作，爷叔却劝他以大局为重。

陶陶前往仓库看望汪明珠，给她送去一盒馄饨，汪明珠一眼就认出那是阿宝的饭盒。范师傅强行将陶陶赶走，还把汪明珠狠狠臭骂了一顿，大骂她水性杨花，故意给她安排了最繁重的工作，汪明珠只能默默忍受。陶陶回去后向阿宝诉苦，阿宝得知汪明珠的处境，气得咬牙切齿。