山本出院之时，递给阿宝一张名片，热情地表示欢迎他来日本开展生意。然而，阿宝在日本的日子并不好过，四处碰壁，七天的签证眼瞅着明天就要到期。走投无路的他，只得向山本求助。此时的山本正在开会，让阿宝当晚去银座的理惠面谈。

那夜，大雨倾盆，阿宝艰难地来到银座的后门，却因不是会员被无情地拒之门外。就在这时，他听到玲子操着一口浓郁的上海话在打电话，仿佛抓住救命稻草的阿宝赶忙上前求助。巧的是，玲子不仅是上海人，而且就在理惠上班，她带着阿宝从后门进入了店内。

阿宝将名片交给老板娘后，被告知在店里等待山本。可山本去参加头牌的新店开业仪式了，阿宝苦等许久，仍不见山本归来，便决定到楼下等候。玲子追了出来，极力劝说他回店里等待，毕竟阿宝明天就要回国了，时间紧迫，他实在等不及了，一心想去新店找山本。可玲子不敢告知他地址，生怕遭到老板娘的埋怨。于是，她邀请阿宝去大排档吃拉面，自己则到路口等山本。

在这家拉面店，菱红是服务员，她和玲子是好闺蜜，偷偷给阿宝加了不少肉。阿宝吃完面后，也来到路口等待。或许是上火的缘故，阿宝的鼻子突然出血，玲子赶忙递上纸巾。阿宝随口问起玲子来日本的经历，玲子忍不住大倒苦水，并发誓要回国开饭店当老板，最后，她还送给阿宝一张运气卡。菱红一直觉得，当年是玲子把运气给了阿宝，不然玲子早就发财了，她们也不至于和陶陶等人混在一起，而陶陶和葛老师还都自我感觉良好呢。

山本很晚才回来，满身酒气的他拉着阿宝继续喝酒。几杯酒下肚，山本满口答应会帮阿宝解决绣花机的问题。阿宝感激玲子，想把运气卡还给她，可玲子没收，只让阿宝到上海时请她吃饭。六个月后，阿宝通过山本给玲子转了一封信，信中说他在上海开了一家饭店，想请玲子做经理。玲子的梦想终于实现，她激动得不能自已，迫不及待地赶回上海上任。

三羊牌众望所归地成为了上海名牌，外贸总公司为其举办授予仪式和庆功宴。金花发现来宾名单中没有阿宝的名字，便打电话向爷叔求证，爷叔直言阿宝做外贸生意是为了汪明珠，而李李却知道阿宝的目标是香港。

1993 年 7 月，阿宝以服饰公司上市顾问的身份来到香港半岛酒店谈服装生意，意外地发现雪芝在这里当服务员，根本不是什么年入百万的大老板。1988 年雪芝离婚后回国，为了不让亲人笑话，她编造了一个美好的故事。阿宝劝她回上海做生意，雪芝不愿回去，阿宝便让她做公司在香港的代表，雪芝委婉拒绝，因为她和阿宝的十年之约还差四年。雪芝打听到阿宝没有女朋友，便自称已经找到另一半，两人约定 1997 年再见。

两个月后，阿宝回到上海，请求爷叔帮忙处理从香港带回来的几个大订单。梅萍买了点心到和平饭店看望爷叔，主动提出帮阿宝完成这单生意，可没想到阿宝直接找金花做了。麻老板的 T 恤没能复制三羊的成功，但他毫不气馁，临走前找到阿宝，发誓一定会杀回南京路。

阿宝引进的几个品牌在服饰公司全面铺货后，销售量节节攀升。老板急切地想让公司上市，可眼下缺少一个强有力的券商，那些大券商都紧盯着即将上市的卢湾百货。阿宝答应会尽全力帮他。

阿宝打算找香港的券商，爷叔劝他不要过于冒进，要稳扎稳打。阿宝渴望在南京路打造属于自己的品牌，彻底占据上海市场。阿宝来到红鹭酒家请客，李李见他吃完饭出来，赶忙上前打招呼，还自称最近在养鱼，想请阿宝吃鱼，阿宝却以不吃鱼为由拒绝了。

阿宝找陶陶喝酒解闷，陶陶得知他和雪芝的十年之约后，不禁感慨万千。阿宝从陶陶口中得知，菱红和葛老师他们把夜东京弄得乌烟瘴气，都盼着玲子尽快回来。两天后是玲子的生日，如果玲子还不回来，阿宝就要把夜东京关闭。

转眼间，两天过去了，阿宝、陶陶、菱红和葛老师聚在一起为玲子庆生，可玲子迟迟未出现。眼看到了 12 点，阿宝决定明天就将夜东京关门停业。就在这时，玲子突然出现在了夜东京。