董承約會劉備等立盟除曹。劉備分析後認爲，皇帝不會傻到不自量力，與曹操對抗，他覺得這事肯定會失敗，董承逼他簽字。劉備在衣帶詔上寫下了自己的名字，內心憂懼不安。爲了防止曹操提防自己，劉備每天澆水種菜；曹聞知後，設樽俎：盤置青梅，一樽煮酒。二人對坐，開懷暢飲。議論天下英雄。當曹操說“天下英雄，唯使君與操耳”，劉備聽了大喫一驚，他嚇壞了，筷子都掉在了地上。曹操問他怎麼了，劉備說剛纔打雷，把自己嚇壞了，筷子都拿不住。曹操覺得劉備就是一個膽子很小的人，根本不可能成其大事，於是從心底小看他。劉備認爲董承的事情太過於冒險，如果被曹操知道，自己連命都丟了。他想來想去，決定離開許昌。

袁術被曹操的兵馬逼得走投無路，決定與袁紹會合在一起。劉備懇求曹操，自己想帶着關羽和張飛去守下邳，然後阻擋袁術與袁紹會合。曹操本不想放劉備走，但是剛好劉備熬了中藥給他喝，治好了曹操的頭疼。曹操覺得劉備應該可以信任。劉備慌慌張張地逃走了。這引起了曹操下屬的懷疑。曹操命許褚去追劉備，卻沒有追上。劉備斬了曹操派去監視自己的大將車胄，奪取了徐州，袁術敗退於壽春的江亭，患重病而死。在臨死前，修書一封，派人把書信和玉璽送給袁紹，表示希望 將來有一天，袁紹能得到天下，再到江邊慰告自己的在天之靈。劉備在徐州娶了首富的女兒糜夫人，然後得到了徐州人的支持。劉備派人四處散播謠言，說曹操要攻打宛城，意在讓張繡先去抵抗曹操，緩解自己的壓力。謀士沮授 勸袁紹藉此機會攻打曹操，以主力去攻打曹操的主力，但是袁紹根本不停，派使者去聯絡張繡，讓他抵抗曹操。曹操在朝廷 之上談論國事，國丈董承出言不遜，但是文武大臣支持他的人卻不多，曹操根本就不當一回事，直接讓人把他拖下去，皇帝看在眼中，害怕不已。