曹操派人裝成袁譚的部下，前來找劉備報信，說自己身上帶有印信，但是不小心落入溝中，然後帶着劉備去找，實際上是引蛇出洞。劉備帶着一千人馬出城，沒走多遠，就進入了的曹操設置的埋伏當中。關羽當時見那個報信的人雖然受了傷，但是動作卻很敏捷，事後他想起此事，大叫一聲不好，覺得此事有詐。但是已經晚了，當他趕過去營救的時候，劉備早就被困住了。他只好往後退，駐紮在山上。曹操命人將下邳城圍住，抓了劉備的兩位夫人和兒子。曹操自己帶着三個人，去見關羽。曉之以情，動之以理，講了自己爲什麼當初會屠戮徐州，也講了自己對漢室如何忠心，同時渴望招才納士，另外他表示劉備的下落不明，現在都不知道逃到哪裏去了，他勸關羽歸順自己。關羽心有所動，但是仍堅持不投降。可就在這時，他得知了劉備的兩位夫人已經落入了曹操的手中。關羽爲了保護兩位嫂夫人，只得投降了曹操，但是約定，自己只要一聽到大哥的消息，還要趕去營救。曹操對關羽甚爲親近，拜爲偏將軍，還將呂布的赤兔馬送給了他當坐騎。關羽很是感嘆動。官渡之戰前，袁紹派大將顏良率軍在白馬攻打曹操的東郡太守劉延，形勢危急。曹操派張遼與關羽爲先鋒，前往解救。但是在去營救之前，曹操故佈疑陣，他讓所有的大將都去了河邊，假裝要度河，而他自己卻帶着關羽與張遼到了白馬。顏良出陣，關羽上前迎敵。就在顏良即將殺掉曹操之際，關羽衝過來，大刀一揮，將顏良斬於馬下，救了曹操。接着，曹操帶着白馬城的百姓和軍隊一起向官渡進發。關羽對曹操講，自己沒有想到他會對百姓這麼好，寧肯拖累行軍速度，也要帶着百姓一起進發。他對曹操有了新的認識。劉備投奔袁紹，袁紹聽聞關羽斬了自己的愛將，很是生氣，他說沒想到天下傳聞仁德的劉備，卻扔下兄弟和妻子先逃命，而天下有名忠誠的關羽卻降了曹操，看來這傳聞真的不可以信。